叔丁基对羟基茴香醚

【类型】 药用辅料
【英文名】 Butylated Hydroxyanisole，Butyl Hydroxyanisol，BHA
【分子式和分子量】C11H16O2 180.25
【来源及制法】对羟基茴香醚和叔丁醇在酸催化下反应而得。或对苯二酚和叔丁醇以磷酸为催化剂加热反应得叔丁基对苯二酚，然后再与硫酸二甲酯进行单甲基化反应而得。
【用途】抗氧剂、抗菌剂
【理化性质】白色晶形粉末，具有特异的芳香气味和刺激性，通常为3位和2位取代叔丁基的二种异构体的混合物。熔点57～65℃（随着异构体混合比不同而异），几乎不溶于水，在几种溶剂和油脂中的溶解度（25℃）为丙二醇50％、丙酮60％、氯仿50％、乙醇25％、花生油40％、棉子油42％、猪油30％、液体石蜡1％。有相当强抗菌力，3位异构体抗氧效果比2位异构体高1.5～2.0倍。本品有单酚型特征的挥发性，但无吸湿性。
【用法及用量】本品具有还原性，可用作脂溶性药物抗氧剂，使用浓度为0.005％～0.02％。其0.02％比0.01％用量的抗氧效果增加10％，但用量超过0.02％则效果反而下降。本品还有较强的抗菌力，0.015％可抑制金黄色葡萄球菌，0.028％可阻止寄生曲霉孢子的生长和阻碍黄曲霉毒素的生成。因而其抗霉效力较对羟基苯甲酸丙酯还大。本品也可用作食品添加剂，ADI暂定<0.5mg／kg，最大使用量为0.2g／kg。
【配伍禁忌】本品和氧化剂、三价铁盐有配伍禁忌。
【稳定性】本品对热相当稳定，在温和的碱性条件下不易破坏，见光色泽会变深，应避光密闭保存。
【安全性】小鼠口服LD50为2200mg/kg。在大鼠饲料中分别加入本品0.003％、0.03％及0.06％饲养22个月，体重增加正常，病理组织学检查无异常。用BHA和没食子酸丙酯混合在猪油中加入饲料中，对大鼠生殖有影响，但无致畸作用。
【代谢】BHA主要经胃肠道吸收，在家兔体内主要和葡萄糖醛酸及硫酸相结合，只有一小部分以原形从尿中排出，而大鼠主要以葡萄糖醛酸苷和硫酸酯排出体外，可见动物能有效地解除BHA的毒性，解毒作用主要在肝脏中进行。成人口服0.5～0.7mg／kg的BHA，24h内有27％～77％以葡萄糖醛酸苷形式自尿中排出，只有<1％以BHA自尿中排出，尿中未发现有脱烃基产物或羟基化产物。