苯甲酸

苯甲酸
中文名称：苯甲酸
　　
英文名：称：benzoicacid
　　
别名：安息香酸（carboxybenzene）、苯酸（phenylformicacid）、苯蚁酸
　　羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C6H5C00 H。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
　　苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。
[编辑本段]成分
　　主要成分：纯品
　　CASNo.：65-85-0
　　分子式：C7H6O2
　　分子量：122
[编辑本段]理化特性
　　外观与性状：鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。
　　熔点（℃）：121.7
　　沸点（℃）：249.2
　　相对密度（水=1）：1.27
　　相对蒸气密度（空气=1）：4.21
　　饱和蒸气压（kPa）：0.13（96℃）
　　闪点（℃）：121
　　引燃温度（℃）：571
　　爆炸下限%（V/V）：11
　　溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。
　　其它理化性质：100　　
[编辑本段]制备
　　最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。
　　主反应：
　　1.甲苯 高锰酸钾 水——苯甲酸钾 氢氧化钾 二氧化锰 水（前面的水是提供反应环境）
　　2.苯甲酸钾 浓盐酸——苯甲酸
　　药品与用量：
　　甲苯1.5g（1.7ml,0.016mol）、高锰酸钾5g（0.032mol）、十六烷基三甲基溴化铵0.1g 　　操作流程
　　用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g+六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。
　　当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。
　　粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。
[编辑本段]应用
　　
生活应用
　　
　　苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。也可以用作制药和染料的中间体,用于制取增塑剂和香料等,也作为钢铁设备的防锈剂。
　　
药动学应用
　　　本品为消毒防腐剂，具有抗细菌作用；在酸性环境中，0.1％浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好，如pH3.5时，0.125％的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1％浓度加入药品制剂或食品作防腐剂，可阻抑细菌和真菌生长。
　　口服迅速从消化道吸收，与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸，后者在12小时内迅速从尿中排出，在最初4小时内即达用量97％。如口服剂量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。
　　【适应症】
　　用于浅部真菌感染，如体癣、手癣及足癣等；也用作食物和药品制剂的防腐剂。
　　【用法用量】
　　本品常以6～12％浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损，每日2次，作为药品制剂和食物的防腐剂，有效浓度为0.05—1％。
　　【给药说明】
　　应用本品不仅需注意其浓度，尚需注意其pH值，在微酸性环境下比在碱性环境中有效。
　　【不良反应】
　　口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。
　　【相互作用】
　　本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。
[编辑本段]注意事项
　　健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。
　　环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
　　燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
　　危险特性：遇明火、高热可燃。