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乙醇的结构简式为CH3CH2OH,俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。乙醇的用途很广,可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%——75%的乙醇作消毒剂等。
基本信息
  中文名称:乙醇;酒精
  
英文名:称:ethylalcohol;ethanol
  分子式:C2H6O
  结构简式:CH3CH2OH或C2H50H
  官能团:羟基(-OH)
  CAS登录号:64-17-5
  EINECS登录号:200-578-6
  RTECS号:KQ6300000
  (结构如右图)C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。
  描述:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。
  相对分子量:46.07
  
性质
  MolarMass=46.06844(232)
  外观与性状:无色液体,有特殊香味。
  密度:0.789g/cm^3;(液)
  熔点:?114.3C(158.8K)
  沸点:78.4C(351.6K)
  在水中的溶解度:pKa15.9
  黏度:1.200mPas(cP),20.0C
  分子偶极矩:5.64fCfm(1.69D)(气)
  折射率:1.3614
  相对密度(水=1):0.79
  相对蒸气密度(空气=1):1.59
  饱和蒸气压(kPa):5.33(19℃)
  燃烧热(kJ/mol):1365.5
  临界温度(℃):243.1
  临界压力(MPa):6.38
  辛醇/水分配系数的对数值:0.32
  闪点(℃):12
  引燃温度(℃):363
  爆炸上限%(V/V):19.0
  爆炸下限%(V/V):3.3
  溶解性:与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
  电离性:非电解质
  无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
  物理性质
  乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。
  λ=589.3nm和18.35C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
  作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
  由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
  化学性质
  酸性
  乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
  CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- H
  乙醇的pKa=15.9,与水相近。
  乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
  CH3CH2OH D2O→(可逆)CH3CH2OD HOD
  因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
  2CH3CH2OH 2Na→2CH3CH2ONa H2
  醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
  结论:
  (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
  (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
  与乙酸反应
  乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
  CH3CH2OH CH3C00 H-浓H2SO4△(可逆)→CH3C00 CH2CH3 H2O
  与氢卤酸反应
  C2H50H HBr→C2H5Br H2O
  C2H50H HX→C2H5X H2O
  注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
  氧化反应
  
  (1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
  完全燃烧:C2H50H 3O2→2CO2 3H2O
  (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
  2CH3CH2OH O2-Cu或Ag→2CH3CHO 2H2O(工业制乙醛)
  C2H50H CuO→CH3CHO Cu H2O
  即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
  消去反应
  (1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
  C2H50H→C2H4 H2O
  (2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃浓硫酸)
  C2H50H→C2H50C2H5 H2O(此为取代反应)
  酯化反应
  C2H50H CH3C00 H-浓H2SO4△(可逆)→CH3C00 CH2CH3 H2O(此为取代反应)
  “酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
  燃烧
  乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
  CH3CH2OH 3O2→2CO2 3H2O
  乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
  与卤化氢反应
  乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
  CH3CH2OH HBr→CH3CH2Br H-OH
  脱水反应
  乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
  如果温度在140℃左右生成物是乙醚
  CH3CH2-OH→CH3CH2OCH2CH3 H2O
  如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
  CH2HCH2OH→CH2=CH2 H2O
  还原性
  乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
  2CH3CH2OH O2→2CH3CHO 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)
  与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
  2CH3CH2OH 2Na→2CH3CH2ONa H2
  药理作用
  广泛用于医用消毒。一般使用95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如75%的酒精在常温(25C)下一分内可以杀死大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。
  乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。
分类
  (1)按生产使用的原料可分为淀粉质原料发酵酒精(一般有薯类、谷类和野生植物等含淀粉质的原料,在微生物作用下将淀粉水解为葡萄糖,再进一步由酵母发酵生成酒精);糖蜜原料发酵酒精(直接利用糖蜜中的糖分,经过稀释杀菌并添加部分营养盐,借酵母的作用发酵生成酒精);和亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精(利用造纸废液中含有的六碳糖,在酵母作用下发酵成酒精,主要产品为工业用酒精。也有用木屑稀酸水解制作的酒精)。
  (2)按生产的方法来分,可分为发酵法酒精和合成法酒精两大类。
  (3)按产品质量或性质来分,又分为高纯度酒精、无水酒精、普通酒精和变性酒精。
  (4)按产品系列(BG384-81)分为优级、一级、二级、三级和四级。其中一、二级相当于高纯度酒精及普通精馏酒精。三级相当于医药酒精,四级相当于工业酒精。新增二级标准是为了满足不同用户和生产的需要,减少生产与使用上的浪费,促进提高产品质量而制订的。
用途
  乙醇的用途很广,主要有:
  (1)不同浓度的消毒剂:
  95%的酒精用于擦拭紫外线灯。这种酒精在医院常用,而在家庭中则只会将其用于相机镜头的清洁。
  70%~75%的酒精用于消毒。这是因为,过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌体内,难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低,虽可进入细菌,但不能将其体内的蛋白质凝固,同样也不能将细菌彻底杀死。
  40%~50%的酒精可预防褥疮。长期卧床患者的背、腰、臀部因长期受压可引发褥疮,如按摩时将少许40%~50%的酒精倒入手中,均匀地按摩患者受压部位,就能达到促进局部血液循环,防止褥疮形成的目的。
  25%~50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身,达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤,能使患者的皮肤血管扩张,增加皮肤的散热能力,其挥发性还能吸收并带走大量的热量,使症状缓解。但酒精浓度不可过高,否则可能会刺激皮肤,并吸收表皮大量的水分。
  (2)饮料:
  乙醇是酒主要成分(含量和酒的种类有关系)如白酒为56度的酒。注意:我们喝的酒内的乙醇不是把乙醇加进去,而是发酵出来的乙醇,当然根据使用的发酵酶不同还会有乙酸或糖等有关物质。
  (3)基本有机化工原料:
  乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料,也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料
  (4)汽车燃料:
  乙醇可以调入汽油,作为车用燃料,我国雅津甜高粱乙醇在汽油中占10%。[2]?美国销售乙醇汽油已有20年历史。
  此外乙醇还做:稀释剂、有机溶剂、涂料溶剂等几大方面,其中用量最大的是消毒剂。
工业制法
  工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇:
  1.发酵法
  发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,在相当长的历史时期内,曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如谷类、薯类或野生植物果实等;也可用制糖厂的废糖蜜;或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后,经水解(用废蜜糖作原料部经这一步)、发酵,即可制得乙醇。
  发酵液中的质量分数约为6%~10%,并含有其他一些有机杂质,经精馏可得95%的工业乙醇。
  2.乙烯水化法
  乙烯直接水化法,就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下,是乙烯与水直接反应,生产乙醇:
  CH2═CH2 H─OH→C2H50H(该反应分两步进行,第一步是与醋酸汞等汞盐在水-四氢呋喃溶液中生成有机汞化合物,而后用硼氢化钠还原)
  此法中的原料—乙烯可大量取自石油裂解气,成本低,产量大,这样能节约大量粮食,因此发展很快。
危险性
  EU分类可燃(F)
  警示性质标准词R11
  安全建议标准词S2,S7,S16
  闪点286.15K(13Cor55.4F)
  毒性:LD5085mg/kg   健康危害:本品为中枢神经系统抑制剂。首先引起兴奋,随后抑制。急性中毒:急性中毒多发生于口服。一般可分为兴奋、催眠、麻醉、窒息四阶段。患者进入第三或第四阶段,出现意识丧失、瞳孔扩大、呼吸不规律、休克、心力循环衰竭及呼吸停止。慢性影响:在生产中长期接触高浓度本品可引起鼻、眼、粘膜刺激症状,以及头痛、头晕、疲乏、易激动、震颤、恶心等。长期酗酒可引起多发性神经病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌损害及器质性精神病等。皮肤长期接触可引起干燥、脱屑、皲裂和皮炎。乙醇具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物质普遍溶于乙醇。在中国传统医药观点上,乙醇有促进人体吸收药物的功能,并能促进血液循环,治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的
  燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
  危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
  急救:
  皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:饮足量温水,催吐。就医。
  防护措施
  工程控制:密闭操作,加强通风
  呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时,建议佩戴自给式呼吸器
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  身体防护:穿胶布防毒衣。
  手防护:戴橡胶手套。
  其他防护:工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
吸收与代谢
  乙醇的吸收:
  饮酒后,乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。一般情况下,饮酒者血液中乙醇的浓度(b100 dalcoholconcentration,BAC)在30~45分钟内将达到最大值,随后逐渐降低。当BAC超过1000mg/L时,将可能引起明显的乙醇中毒。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外,大部分乙醇需被氧化分解。
  乙醇的代谢:
  在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶(alcoholdehydrogenase,ADH)起着至关重要的作用,它主要分布在肝脏,在胃肠道及其他组织中也有少量分布。乙醇通过血液流到肝脏后,首先被ADH氧化为乙醛,而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的两个氢原子脱掉,分解为二氧化碳和水,在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。
  人喝酒后面部潮红,是因为皮下暂时性血管扩张所致,因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶,能迅速将血液中的酒精转化成乙醛,而乙醛具有让毛细血管扩张的功能,会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象,也就是我们平时所说的“上脸”。
  乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量,其具有较大的个体差异,并与遗传有关。人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精,中枢神经就较少受到酒精的作用,因而即使喝了一定量的酒后,也行若无事。在人体中,都存在乙醇脱氢酶,而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。这种乙醛脱氢酶的缺少,使酒精不能被完全分解为水和二氧化碳,而是以乙醛继续留在体内。你所说的酒精的代谢应该是被完整的分解后的状态,由于很多人缺少乙醛脱氢酶,拥有乙醛脱氢酶的量也是有差别的,所以严格的说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的,因人而异。
包装与储运
  包装方法:两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
  包装类别:O53
  包装标志:有毒品
  储运注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时单独装运,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。严禁与酸类、易燃物、有机物、还原剂、自燃物品、遇湿易燃物品等并车混运。运输时车速不宜过快,不得强行超车。运输车辆装卸前后,均应彻底清扫、洗净,严禁混入有机物。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与还原剂、活性金属粉末、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
泄漏处置和废弃
  
  泄漏处置方法:隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。勿使泄漏物与还原剂、有机物、易燃物或金属粉末接触。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏就收集回收或运至废物处理场所处置。
  废弃方法:根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系,确定处置方法。
乙醇和甲醇的区别
  甲醇是甲烷的一个氢原子被羟基(一个氢和一个氧组成的原子团,不是氢氧根)替换后的产物。
  乙醇是乙烷一个氢原子被羟基替换后的产物,俗称酒精。
  分子是不一样。
  甲烷:
  
  甲醇:乙醇:
  甲醇结构
  乙醇结构 他们的分子式不一样,化学性质和物理性质也有区别。
  乙醇密度表
  乙醇溶液密度(g/cm3)(20℃)-每(g/cm3)含有乙醇重量(%)g-浓度(体积比%)=度(1度=1%体积)
  0.998-0.15-0.2
  0.996-1.20-1.5
  0.994-2.30-3.0
  0.992-3.50-4.4
  0.990-4.70-5.9
  0.988-5.90-7.4
  0.985-7.90-9.9
  0.982-10.0-12.5
  0.980-11.5-14.2
  0.978-13.0-16.0
  0.975-15.3-18.9
  0.972-17.6-21.7
  0.970-19.1-23.5
  0.968-20.6-25.3
  0.965-22.8-27.8
  0.962-24.8-30.3
  0.960-26.2-31.8
  0.957-28.1-34.0
  0.954-29.9-36.1
  0.950-32.2-38.8
  0.945-35.0-41.3
  0.940-37.6-44.8
  0.935-40.1-47.5
  0.930-42.6-50.2
  0.925-44.9-52.7
  0.920-47.3-55.1
  0.915-49.5-57.4
  0.910-51.8-59.7
  0.905-53.9-61.9
  0.900-56.2-64.0
  0.895-58.3-66.2
  0.890-60.5-68.2
  0.885-62.7-70.2
  0.880-64.8-72.2
  0.875-66.9-74.2
  0.870-69.0-76.1
  0.865-71.1-77.9
  0.860-73.2-79.7
  0.855-75.3-81.5
  0.850-77.3-83.3
  0.845-79.4-85.0
  0.840-81.4-86.6
  0.835-83.4-88.2
  0.830-85.4-89.8
  0.825-87.3-91.2
  0.820-89.2-92.7
  0.815-91.1-94.1
  0.810-93.0-95.4
  0.805-94.4-96.6
  0.800-96.5-97.7
  0.795-98.2-98.9
  0.791-99.5-99.7
  从中可以计算出:每(g/cm3)含有乙醇重量(%)g   浓度(体积比%)=度(1度=1%体积)
  例如:密度为0.791g/cm3
  每(g/cm3)含有乙醇重量:0.79199.5%=0.787045g   浓度:99.7%=99.7度
健康
  酒精(乙醇)具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物质普遍溶于乙醇。在中国传统医药观点上,乙醇有促进人体吸收药物的功能,并能促进血液循环,治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。
  漱口水如果含有较高浓度的酒精,就算不吞入也可能有害健康。
药物名称
  中文名:乙醇
  拼音名:Yichun
  
英文名:Alcohol
  书页号:2000年版二部-11
  C2H6O46.07
  【性状】本品为无色澄明液体;微有特臭,味灼烈;易挥发,易燃烧,燃烧时显
  淡蓝色火焰;热至约78℃即沸腾。
  本品与水、甘油、氯仿或乙醚能任意混溶。
  相对密度本品的相对密度(附录ⅥA)不大于0.8129,相当于含C2H6O不少于
  95.0%(ml/ml)。
  【鉴别】取本品1ml,加水5ml与氢氧化钠试液1ml后,缓缓滴加碘试液2ml,
  即发生碘仿的臭气,并生成黄色沉淀。
  【检查】酸度取本品10ml,加水25ml及酚酞指示液2滴,摇匀,滴加氢氧化钠
  滴定液(0.02mol/L)至显淡红色,再加本品25ml,摇匀,加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L
  )0.50ml,应显淡红色。
  水不溶性物质取本品,与同体积的水混合后,溶液应澄清;在10℃放置30分钟,
  溶液仍应澄清。
  杂醇油取本品10ml,加水5ml与甘油1ml,摇匀后,分次滴加在无臭的滤纸上,
  使乙醇自然挥散,始终不得发生异臭。
  甲醇取本品5ml,用水稀释至100ml,摇匀;分取1.0ml,加磷酸溶液(1→10)
  0.2ml与5%高锰酸钾溶液0.25ml,在30~35℃保温15分钟,滴加10%焦亚硫酸钠溶液
  至无色,缓缓加入在冰浴中冷却的硫酸溶液(3→4)5ml,在加入时应保持混合物冷却;
  再加新制的1%变色酸溶液0.1ml,置水浴中加热20分钟,如显色,与标准甲醇溶液(精
  密称取甲醇20mg,加水使成200ml)1.0ml用同一方法制成的对照液比较,不得更深(
  0.20%)。
  易氧化物取50ml具塞量筒,依次用盐酸、水与本品洗净后,加入本品20ml,放冷
  至15℃,加高锰酸钾滴定液(0.02mol/L)0.10ml,密塞摇匀后,在15℃静置10分钟,粉
  红色不得完全消失。
  丙酮和异丙醇取本品1.0ml,加水1.0ml、磷酸氢二钠的饱和溶液1.0ml与高锰
  酸钾的饱和溶液3.0ml,混匀后,置45~50℃水浴中,待高锰酸钾褪色后,加10%氢氧
  化钠溶液3.0ml,摇匀,用垂熔玻璃漏斗滤过,滤液中加新制的1%糠醛溶液1.0ml,
  放置10分钟后,取出1.0ml,加盐酸3.0ml,在3分钟内观察;如显粉红色,与对照液
  (取磷酸氢二钠的饱和溶液1.0ml、10%氢氧化钠溶液3.0ml与0.001%丙酮溶液0.8
  ml,加1%糠醛溶液1.0ml,用水稀释成10ml,放置10分钟后,取出1.0ml,加盐酸3.0ml
  )比较,不得更深(0.0008%)。
  戊醇或不挥发的易炭化物取本品25ml,置蒸发皿中,于水浴上蒸发至器皿表面微
  显湿润(约剩0.05ml),加95%硫酸数滴,不得染成红色或棕色。
  不挥发物取本品40ml,置105℃恒重的蒸发皿中,于水浴上蒸干后,在105℃干燥
  2小时,遗留残渣不得过1mg。
  【类别】消毒防腐药、溶剂。
  【贮藏】遮光,密封保存。
关键字:乙醇
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  • 乙醇糠酯/化学品物性数据库(7)
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